Химическая энциклопедия
"ИВАНОВА РЕАКЦИЯ"

ИВАНОВА РЕАКЦИЯ , получение b-гидроксикарбоновых к-т взаимод. альдегидов или кетонов с магнийгалогенопроизводными солей арилуксусных к-т (реактивами Иванова), напр.:

(Аr - фенил, хлорфенил; R - H, Alk, Ar, OPh). В р-цию вступают алифатич. или ароматич. альдегиды и кетоны, а также циклоалканоны, кетосахара и камфора. В результате р-ции, как правило, образуется смесь эритро- и mрео-изомеров b-гидроксикарбоновых к-т. Реактивы Иванова получают действием 2 молей RMgX (чаще всего изо -C₃H₇MgCl) на 1 моль арилуксусной к-ты (обычно PhCH₂COOH) или 1 моля RMgX на 1 моль ее натриевой соли. В зависимости от условий р-ции и структуры исходных соед. реактивы Иванова могут иметь строение енолята (ф-ла I) или содержать связь С—Mg (ф-ла II).

С эпоксидами, лактонами, алкилизоцианатами реактивы Иванова реагируют по обычной схеме магнийорг. синтеза, напр.:

Подобно реактивам Иванова ведут себя магнийгалогенопроизводные, полученные из b, g-ненасыщенных и a-хлорзамещенных алифатич. к-т, фенилацетонитрила, a-замещенных фенилацетамидов, фенилметансульфокислоты, напр.:

И. р. используют в орг. синтезе для получения соед., обладающих физиол. активностью. Р-ция открыта Д. Ивановым в 1931. Лит.: Вацуро К. В., Мищенко Г. А., Именные реакции в органической химии, М., 1976; Blagoev В., Ivanov D., "Synthesis", 1970, № 12, p. 615-27; Houben-Weil, Methoden der organischen Chcmie, Bd 13, Tl 2a, Stuttg., 1973, S. 144; Mladenova M. [a.o.], "Tetrahedron", 1981, v. 37, № 11, p. 2153-56. К. В. Вацуро.