Химическая энциклопедия
"ХЛОРТОЛУОЛЫ"

ХЛОРТОЛУОЛЫ . Различают X., содержащие атомы хлора в ароматич. ядре (метилхлорбензолы; общая ф-ла СН₃С₆Н_5-nС1, где п = 1-5), в ядре и боковой цепи, только в боковой цепи. О последних см. Бензальхлорид , Бензилхлорид , Бензотрихлорид .
Наиб. практич. интерес представляют метилхлорбензолы -гл. обр. монохлортолуолы (толилхлориды) и дихлортолуолы. Бесцв. жидкости (табл. 1); хорошо раств. в бензоле, этаноле, диэтиловом эфире, не раств. в воде.

Табл. 1. - СВОЙСТВА МЕТИЛХЛОРБЕНЗОЛОВ

Соединение	Мол. м.	Т. пл., °С	Т. кип., °С
2-Хлортолуол*	126,6	-35,1	159,1	1,0825	1,5268
3-Хлортолуол**	126,6	-47,8	162	1,0722	1,5210
4-Хлортолуол	126,6	7,5	162	1,0690	1,5211
2,4-Дихлортолуол	161,03	-13,5	198—200	1,2530	1,5450
2,6-Дихлортолуол	161,03	-11,5	199	1,2680	1,5505
3,4-Дихлортолуол	161,03	-15,3	208,9	1,2475	1,5471

Теплопроводность при 25 °С 0,1272 Вт/(м х К); 0,88 мПа х с (30 °С); 33,9 мН/м (15 °С). **Теплопроводность при 20 °С 0,1234 Вт(м х К); 6,08.
X. по св-вам - типичные представители ароматических соединений . В пром-сти их получают жидкофазным хлорированием толуола С1₂ в присут. FeCl₃. 3-Хлортолуол и 2,6-дихлортолуол синтезируют также диазотированием соотв. м- толуидина и 2,6-диаминохлортолуола с послед. замещением диазогруппы на С1 по Зандмейера реакции .
При жидкофазном хлорировании X. газообразным С1₂ при 80-90 °С и УФ облучении или в присут. 2,2-азо-бис-изобугиронитрила образуются разл. хлорпроизводные - хлорбензилхлориды [(хлорметил)хлорбензолы, ф-ла I], хлорбензальхлориды [(цихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидендихлориды, II] и хлороензотрихлориды [(трихлорметил)хлорбензолы, хлорбензилидентрихлориды, III]. Представляют собой бесцв. жидкости или кристаллы (табл. 2) с резким раздражающим запахом. Раств. в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, не раств. в воде.

2- и 3-Хлорбензальхлориды препаративно получают взаимод. 2- и 3-хлорбензальдегидов с РС1₅ или SOC1₂, 4-хлорбензальхлорид - хлорированием бензальдегида в присут. I₂. 3-Хлороензотрихлорид м. б. получен с хорошим выходом хлорированием бензотрихлорида при 60-70 °С в присут. I₂.
X. применяют в произ-ве красителей и пестицидов, разл. хлорпроизводных. X.- горючие в-ва; для 4-Х. т. всп. 42 °С (закрытый тигель), 52 °С (открытый тигель), т. самовоспл. 573 С; температурные пределы воспламенения 34-71 °С.
X. раздражают слизистые оболочки дыхательных путей и глаз, вызывают воспаление при попадании на кожу. ПДК в атм. воздухе 0,01-0,02 мг/м³, в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,2-0,5 мг/л.

Табл. 2. - СВОЙСТВА (ХЛОРМЕТИЛ)ХЛОРБЕНЗОЛОВ

Соединение	Мол. м.	Т. пл., oС	Т. кип., oС
2-Хлорбензилхлорид*	161,03	-17	217	1,2745	1,5550
З-Хлорбензилхлорид**	161,03	—	215	1,2707	1,5568
4-Хлорбензил хлорид***	161,03	31	222	1,2723	1,5560
2-Хлорбензальхлорид	195,48	—	228,5	1,3990 (15 °С)	1,5660
3-Хлорбензальхлорид	195,48	—	235-237	—	—
4-Хлорбеюальхлорид	195,48	—	236	—	—
2-Хлорбензотрихлорид	229,92	29,4	264,3	1,5186	1,5836
3 -Хлорбензотрихл орид	229,92	—	255	1,495 (14 °С)	1,4461
4-Хлорбензотрихлорид	229,92	—	245	1,4947 (30 °С)	1,4463

7,67 х 10^-30Кл х м;6,87 х 10^-30 Кл х м; 5,80 х 10^-30 Кл х м.

Лит.: Промышленные хлороорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.

Г. В. Моцарев.