Химическая энциклопедия
"ХЛОРБЕНЗОЛ"

ХЛОРБЕНЗОЛ (фенилхлорид) С₆Н₅С1, мол. м. 112,56; бесцв. жидкость с характерным запахом; т. пл. -45,58 °С, т. кип. 131,68 °С; 1,10630, плотн. по воздуху 3,87; 1,52481; давление пара (кПа) 0,13 (-13 °С), 1,33 (22,2 °С), 53,32 (110 °С), 4053 (350 °С); 5,2 х 10^-30 Кл х м;жидкости (мПа х с) 0,844 (15 °С), 0,512 (60 °С); 33,28 мН/м (20 °С); [кДж/(кг х К)] 1,221 (-43 °С), 1,330 (17 °С), 1,368 (47 °С); 337,3 кДж/кг, -3194,3 кДж/моль, -111,7 кДж/моль,273,4 кДж/(моль х К); t_крит 359,2 °С, р_крит 4,52 МПа; коэф. теплопроводности жидкости [Вт/(м х К)] 0,140 (-40 °С), 0,128 (20 °С), 0,108 (120 °С);5,65 (20 °С), твердого - 2,74. Хорошо раств. в орг. р-рителях; р-римость в воде 0,049% по массе (30 °С); образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 90,2 °С, 71,6% X.).
X. обладает св-вами ароматических соединений . Взаимод. с С1₂ в жидкой фазе в присут. Fe при 70 °С приводит к смеси 2- и 4-дихлорбензолов (см. Дихлорбензолы ); при более глубоком хлорировании получаются трихлорбензолы и полихлорбензолы. Атом С1 в X. замещается на гидроксил и аминогруппу: при действии 10%-ного р-ра NaOH (400 °С, 27 МПа) образуется фенол, при действии NH₃ (400 °С, кат. CuCl) или его водного р-ра (200-210 °С, 7 МПа) - анилин. Нитрование X. приводит к смеси 2- и 4-хлорнитробензолов, сульфирование конц. H₂SO₄ - к 4-хлорбензолсульфокислоте. Взаимод. с Mg в эфире дает фенилмагнийхлорид.
Получают X. хлорированием бензола при 80-85 °С в реакторах коллонного типа, заполненных железными кольцами. Выделяют ректификацией после промывки, нейтрализации и азеотропной сушки реакционной массы; кубовый остаток содержит смесь полихлорбензолов, из к-рой выделяют 2- и 4-дихлорбензолы в отношении 1:2.
Применяют X. в произ-ве фенола, дихлорбензолов, красителей, нек-рых пестицидов и др.
Т. всп. 29 °С, т. самовоспл. 638 °С, КПВ 1,3-7,1. X. вызывает головную боль, головокружение, сонливость, расстройство пищеварения, при попадании на кожу - экзему. ПДК в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,02 мг/л.

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978, с. 356-62.

Ю. А. Трегер.