Химическая энциклопедия
"ХИНОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ "

ХИНОЛИЗИДИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ (алкалоиды лупина), содержат в молекуле ядро хинолизидина . Насчитывают ок. 200 представителей. Выделены из растений семейства бобовых (Leguminosae), родов люпин (Lupinus), ракитник (Cytisus), софора (Sophora), термопсис (Thermopsis), песчаная акация (Ammodendron), аммотамнус (Ammothamnus), a также нек-рых растений др. семейств, напр. маревых (Chenopodiaceae), барбарисовых (Berberidaceae), маковых (Раpaveraceae), кувшинковых (Nymphaeaceae).
Встречаются би-, три-, тетрациклические и димерные X. а. Все они делятся на группы: 1) лупинина (ф-ла I; R = СН₂ОН); 2) цитизина (II); 3) спартеина (III); 4) матрина (IV); 5) ормозанина (V); 6) 9b-азафеналена (VI). Первую группу составляют лупинин, его сложные эфиры, структурные аналоги с кетопиперидильным заместителем в положении 1 или 3 и алкалоиды типа нуфаридина (VII). Лупинин (1-гидроксиметилхинолизидин; мол. м. 169,27) представляет собой бесцв. кристаллы, т. пл. 69 °С; окисляется по первичной спиртовой группе до лупиновой к-ты (I; R = СООН).

Ко второй группе относятся трициклические X. а. Основоположник ряда - цитизин (II), мол. м. 190,24, бесцв. кристаллы, т. пл. 153-155 °С,-120° (вода); т. пл. его перхлората 298 °С.
Третья группа наиб. многочисленна, что объясняется наличием 4 аcимметрич. атомов С в положениях 6, 7, 9 и 11 (ф-ла III), разл. степенью гидрирования и положением карбонильной, гидроксильной и сложноэфирной групп. В зависимости от размера и места сочленения кольца D различают подгруппы спартеина (III, мол. м. 234,38, т. кип. 188 °С/18 мм рт. ст., -16,4°), леонтидина (VIII, п = 0) и тзукушинамина С (IX). К подгруппе спартеина относятся также пахикарпин [(+)-спартеин], анагирин (VIII, n= 1; мол. м. 244,34; т. кип. 210/4 мм рт. ст.; -165°) и лупанин (отличается от анагирина тем, что кольцо А в нем полностью гидрировано; мол. м. 248,37; т. пл. 40 °С, +61°). Наиб. значение имеет пахикарпин - маслообразное в-во, т. кип. 135 °С/1 мм рт. ст., +17° (этанол); для перхлората и пикрата т. пл. 173 и 98 °С соответственно.
Молекулы X. а. группы матрина (IV) состоят из двух сконденсированных хинолизидиновых систем, для к-рых известно 7 стерич. изомеров из 8 возможных. Выделено более 40 алкалоидов этой группы. Все они имеют лактамную группировку в положении 15 и различаются положением гидроксильных групп и двойных связей. Из растений часто вьщеляются в виде N-оксидов.
Алкалоиды пятой группы встречаются в растении Ormosia; среди них имеются димерные соединения.
Установлены конформации и конфигурации и осуществлен синтез многих X. а. Их биогенетич. предшественником является лизин.
X. а. обладают разл. физиологич. активностью. В частности влияют на артериальное давление, стимулируют дыхание, приводят к возбуждению и сокращению мускулатуры матки, оказывают местноанестезирующее действие. В мед. практике применяют цитизин для возбуждения дыхания и пахикарпин в качестве ганглиоблокатора.

Лит.: Садыков С. А., АслановХ. А., Кушмурадов Ю. К., Алкалоиды хинолизидинового рада. Химия, стереохимия, биогенез, М., 1975; Alkaloids: chemical and biological perspectives, ed. S. W. Pelletier, v. 7, N. Y., 1984, p. 105.

В. И. Виноградова.