Химическая энциклопедия
"ЦИКЛОФОСФАН"

ЦИКЛОФОСФАН {моногидрат 2-оксо-2-[ди(2-хлорэтил)амино]тетрагидро-2,1,3-фосфоксазина, циклофосфамид, цитоксан, эндоксан, метоксан и др.}, мол. м. 279,10; бесцв. кристаллы, раств. в воде (1 : 50), этаноле, хлороформе, бензоле, диоксане, трудно раств. в диэтиловом эфире, ацетоне, изотонич. р-ре NaCl. Получают конденсацией дихлорангидрида N,N-ди(2-хлорэтил)амидофосфорной к-ты с 3-амино-1-пропанолом в присут. триэтиламина в р-ре этилацетата с послед. обработкой продукта конденсации водой.

Ц. относится к азотистым аналогам иприта, алкилирует нуклеоф. центры биологически важных компонентов клетки, гл. обр. нуклеиновых к-т и белков, нарушает структуру митохондрий, избирательно снижает внутриклеточный уровень дифосфопиридиннуклеотида в опухолях. Вне организма неактивен. В микросомах печени в присут. трифосфопиридиннуклеотида и оксидаз метаболирует с образованием биологически активной формы - N-ди(2-хлорэтил)диамидофосфорной к-ты. Ц. применяют при разл. опухолевых заболеваниях. Он проявляет иммунодепрессивные св-ва.

Лит.: Проценко Л.Д., Булкина З.П., Химия и фармакология синтетических противоопухолевых препаратов, К., 1985, с. 63.

Д. С. Соколова.