Химическая энциклопедия
"ЦИКЛОАЛКАНЫ"

ЦИКЛОАЛКАНЫ (циклопарафины, полиметилены, цикланы), насыщенные моноциклич. углеводороды. Ц. и их производные относятся к алициклическим соединениям .
По числу атомов С. в цикле Ц. делят на малые (3 или 4 атома), обычные (5-7), средние (8-12) и большие (13 и более).
Названия Ц. образуют, прибавляя префикс "цикло" к названию ациклич. неразветвленного алкана с тем же числом атомов углерода, напр. циклогексан.
Осн. природный источник Ц.- нефть (см. Нафтены ).
Низшие Ц.- циклопропан и циклобутан - газы, остальные Ц.- жидкости или твердые в-ва (табл.), плохо раств. в воде, легко - в орг. р-рителях.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЦИКЛОАЛКАНОВ

Для Ц., содержащих более одного заместителя у разных атомов углерода, возможна цис -транс -изомерия (см. Изомерия ).
Кольца в Ц. (за исключением циклопропана) - неплоские. Так, циклобутан имеет слегка вспученную форму - один из углеродных атомов располагается выше или ниже плоскости, в к-рой находятся три остальных атома, циклопентан - конформацию конверта или твист-конформацию, циклогексан может существовать в двух конформациях кресла, при переходе между к-рыми (через конформацию ванны) все аксиальные заместители становятся экваториальными и наоборот (см. Конформационный анализ ). Для циклов больших размеров число конформаций возрастает, поэтому такие соед. существуют в виде неск. взаимопревращающихся конформеров. Так, для циклогептана возможны 4 устойчивые конформаций: искаженное кресло (твист-кресло), кресло, ванна, искаженная ванна (твист-ванна), для циклооктана - 11 конформаций.
Ц. менее устойчивы, чем их ациклич. аналоги. Мерой относит. устойчивости Ц. служит энергия напряжения (см. Напряжение молекул ), значения к-рой приведены в табл. в расчете на одну связь С — С. Устойчивость Ц. увеличивается от циклопропана к циклогексану (последний - полностью ненапряженное соед.), затем падает к циклононану и снова возрастает от циклодекана и далее в область больших циклов.
По хим. св-вам Ц., начиная от С₅, подобны предельным алифатич. углеводородам; циклопропан по склонности к электроф. присоединению напоминает непредельные углеводороды, но пассивнее их. Ц. вступают в р-ции с изменением величины цикла, раскрытием цикла и трансаннулярной циклизации (между атомами средних циклов С₈-С₁₂).
Получают Ц. циклизацией дигалогенидов (в осн. 3- и 4-членные циклы); гидрированием циклоалкенов или ароматич. соед.; из функционально замещенных Ц.
См. также Циклогексан , Циклододекан , Циклопропан .